iPhoneとAndroidを同時に持ち歩く両刀使いです。
片方にしかないアプリについては選択肢なく使いますが、他はどちらでも同じようなアプリ構成になっていて普通に両方使います。両方持っているからなのか、ときどき年配の方からそろそろガラケーからスマホに乗り換えたいのだけれどiPhoneとAndroidではどっちが良いの？と訊かれることがあります。どちらかが圧倒的に良ければ答えは簡単なのですが、正直そんなに変わりないと言えば言えなくもないので返答に困ります。
当然ですが、それらの方々が求めている判定基準はデバイス機能だけでなく、費用や諸々の人的サポートなど広範な背景事情に合致した回答を求められているのですからかなりの難問です。
しかし何年もこの種の質問にお付き合いしてきましたので、今では「ご家族やお友達など親しい方がお使いなのはどちらですか？わからないことや困ったことがあったときに相談できる方が多い方が良いので、そちらに合わせたほうが良いのではないでしょうか」と答えるようになりました。

iPhoneやAndroidが日本に登場した頃は、触ってみれば誰にでもわかるくらい圧倒的にiPhoneの方に分があったと記憶していますが、今は触ったくらいでわかるような違いはないと思います。
それでもあえて違いを挙げてみると、Androidの方が玉石混交ではあるけれども禁止事項が少ないこともあってアプリの幅が広い。デバイスも画面サイズや付加機能など選択肢の幅が広い。
iPhoneの方が電池持ちが良く、禁止事項が多いだけにアプリの幅は狭いがその裏返しとしてセキュリティが高く、AndroidとiPhone両方にアプリがある場合はアプリの出来がちょっと良い。ケースなどオプションが豊富。
現時点では大体こんなあたりの感想を持っています。

さて本題、日本以外の国はAndroidのシェアが高いのですが、日本だけは世界で唯一iPhoneの方がシェアが高いそうで、その理由について「日本人はブランド好きだから」から始まって色々と理由を見聞きすることがありますが、個人的に最大最強の理由は「安いからに決っている」と思っています。

スマートフォン普及の導入期には、先の挙げたような違いがネットや紙媒体で流れて初期導入層の購買動向に影響を与えたことがあったかもしれませんが、すでに成熟期に入った現在、右見て左見て判断する層の基準は、個人消費財としてかなりお高い部類であることも手伝って「トータルコスト（維持費含む）」✕「サポートしてもらえる安心感」で決まるのだろうと思うのです。
日本では初期から現在に至るまで、3大キャリアから購入をしようとすると一般的に一番安いのはiPhoneです。3大キャリアから購入する以上は「サポートしてもらえる安心感」はほぼ同じ、つまり判断基準はトータルコストのみということ。2年割賦で実質的に0円になる仕組みがなかったら、もしくはAndroidの各モデルでも同じレベルの施策がなされていたら、話しは違っていただろうと想像します。

今からでもAndroid側が「トータルコスト（維持費含む）」✕「サポートしてもらえる安心感」で優位に立てる施策を施せばまだ流れは変えられる思うのですが、どうでしょう。今年登場してきたMVNO回線とAndroidデバイスのセット販売がこの流れに横穴を開けることができるか、これからは「サポートしてもらえる安心感」勝負のような気がしています。